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Der 13-jährige Waisenjunge Jack Holborn (benannt nach dem Londoner Stadtteil, in dem er gefunden wurde) lebt in einem Waisenhaus in Bristol und wünscht sich nichts sehnlicher, als Schiffsjunge zu sein und die Weltmeere zu befahren. Dieser Wunsch scheint sich zu erfüllen, als der Freibeuter Kapitän Sharingham ihn auf sein Schiff, die „Charming Molly“, aufnehmen will. Kapitän Sharingham ist, geschützt durch seinen Freibeuterbrief, in undurchsichtige Waffengeschäfte mit Piraten verstrickt. Aus diesem Grund lehnt des Kapitäns Zwillingsbruder, der Lordrichter Sharingham, das Gesuch seines Bruders ab und spricht Jack der Seilersfamilie Arrows zur Ausbildung und Erziehung zu. Jack fühlt sich bei der Familie Arrows nicht wohl und flüchtet. Sein Ziel ist die „Charming Molly“, auf der er sich als blinder Passagier versteckt. Jack wird von bruchstückhaften Erinnerungen an seine Kindheit gequält, in denen die „Charming Molly“, der Kapitän und seine Eltern immer wieder auftauchen. Das Schiff steht mittlerweile unter dem Kommando von Kapitän Cox, nachdem Kapitän Sharingham bei einer Waffenübergabe von britischen Kriegsschiffen gestellt worden war und mit einem Teil seiner Mannschaft hatte flüchten müssen. Jack wird entdeckt, als er Schinken stiehlt. Kurz darauf wird die „Charming Molly“ von Kapitän Sharingham und seinen Piraten gekapert. Jack hofft, von Sharingham etwas über seine Familie und die Ereignisse in seinen Erinnerungen zu erfahren. Der verspricht, die Wahrheit zur erzählen, wenn Jack ihm dreimal das Leben rettet. Im Laufe der Geschichte rettet Jack Sharingham dreimal das Leben. Allerdings nicht dem Kapitän, sondern seinem Zwillingsbruder, dem Lordrichter, den er für den Kapitän hält: 1. Kapitän Sharingham, nach dem Angriff auf die „Charming Molly“ in Bristol als Pirat verurteilt, trifft während eines Landgangs auf der Insel Nautia auf seinen Zwillingsbruder, der ihn verhaften will. Es kommt zu einem Duell der beiden Brüder, bei dem der Lordrichter schwer verletzt wird. Der Kapitän nimmt die Kleidung seines Bruders und entkommt. Zur selben Zeit entdeckt Jack den fast toten Lordrichter und bringt ihn auf das Schiff. In der Annahme, der verletzte Lordrichter sei der Kapitän, sticht die „Charming Molly“ in See. Jack pflegt den Lordrichter und rettet ihm zum ersten Mal das Leben. 2. Weil Bootsmann Morris ohne die Befehle seines Kapitäns nicht auf Kaperfahrt gehen will, kommt es zur Meuterei, bei der auch Sharingham getötet werden soll. Es gelingt Jack gemeinsam mit Morris, die Meuterei niederzuschlagen. Jack hat dem Lordrichter damit zum zweiten Mal das Leben gerettet. 3. Kurz darauf gerät das Schiff in einen furchtbaren Sturm. Jack, Sharingham, Morris, Vronsky und der Schiffbrüchige Trumpet stranden an der westafrikanischen Küste. Sie machen sich auf den Marsch durch die Sümpfe in Richtung des Landesinnern. Zuvor bergen Sie aus dem Wrack einen riesigen Diamanten und einen Schatz, den Trumpet mit an Bord brachte. Auf dem Marsch wird Sharingham von vorbeiziehenden Sklavenjägern gefangengenommen. Die Überlebenden erreichen nach einigen Tagen eine Siedlung und entdecken auf dem Sklavenmarkt Sharingham. Jack setzt seinen Anteil des Schatzes für den Kauf Sharinghams ein und rettet ihm somit zum dritten Mal das Leben. Sharingham klärt Jack über seinen Irrtum auf und offenbart seine wahre Identität. Er reist mit ihm nach Bristol. Dort angekommen, wird der Lordrichter verhaftet und vor Gericht gestellt. Den Vorsitz führt sein Bruder, der sich als falscher Lordrichter ausgibt. Der Schwindel fliegt auf, und Kapitän Sharingham wird zum Tode durch den Strang verurteilt. Um den Strick zu entgehen, bietet Sharingham Jack einen neuen Deal an: Wenn Jack ihm diesmal das Leben rettet, wird er die Geschichte seiner Eltern erfahren. Jack geht auf das Angebot ein und erfährt, dass seine Eltern in eine Strafkolonie verbannt werden sollten. Sharingham, damals noch ein ehrbarer Kapitän, erklärte sich bereit, der Familie bei der Flucht zu helfen. Gerade als die Familie in einer nebeligen Nacht mit einem Beiboot zur „Charming Molly“ übersetzen wollte, wurden sie von Soldaten auf See gestellt. Bei dem folgenden Schusswechsel benutzte Jacks Vater seine Mutter feige als menschlichen Schutzschild vor den Kugeln der Soldaten. Sharingham, der befürchtete, entdeckt zu werden, erschoss Jacks Vater hinterrücks und konnte seine Mutter gerade noch an Bord seines Schiffes bringen. Schlussendlich erfährt Jack, dass seine Mutter noch lebt und mittlerweile die Ehefrau des Lords der Admiralität ist.