Umberto è un ingegnere che ha tentato una rapina in banca ed è stato colto con le mani nel sacco. Per questo sta scontando oltre tre anni di pena nel carcere di Ventotene, ma può frequentare la biblioteca locale e girare film educativi insieme ai compagni di sventura e al direttore della prigione. Durante la proiezione del suo ultimo film Umberto incontra Morgana, una bella insegnante di ballo che lo scambia per un operatore culturale e pare interessata a frequentarlo. Umberto dunque alimenta l'equivoco e inizia ad inventarsi mille occasioni per sgattaiolare fuori di prigione, nonostante il rientro obbligato a mezzanotte, come un moderno Cenerentolo. Alla sua dodicesima regia, Leonardo Pieraccioni tenta di proporre una commedia di maggiore complessità narrativa e registica, ma il risultato è un guazzabuglio via via sempre più improbabile che sostituisce al candore naif de I laureati e de Il ciclone con i cliché da film "di Natale" (nonostante la storia sia ambientata d'estate). Purtroppo l'effetto non è comico ma goffo e impacciato, e crea più disagio e imbarazzo che risate. Alcuni interpreti - Sergio Friscia nei panni di un carcerato siciliano, Lorena Cesarini in quelli della figlia del direttore del carcere e Davide Marotta nel ruolo di Arnaldino, l'addetto alla biblioteca con un animo da James Bond intrappolato in un fisico bonsai - gestiscono bene lo spazio loro assegnato, e la regia di Pieraccioni ha qualche momento felice che denota una certa voglia di avventurarsi su territori inesplorati, ma la sceneggiatura lascia a desiderare e fa rimpiangere la vis comica degli esordi del regista toscano che omaggiava l'umorismo pungente e goliardico di Mario Monicelli. Solo verso la fine del film si intuisce quale strada avrebbe potuto percorrere Pieraccioni per tornare alle sue radici e ad un argomento veramente personale, ed è il momento in cui Umberto dichiara la sua inadeguatezza alla figlia nata da un precedente matrimonio (che si chiama Martina, come la figlia del regista-autore) e la prega di perdonargli il suo essere imperfetto. In quel rapporto c'era una storia tenera e potenzialmente divertente, pur nel suo pathos sotteso.